新しいUIになってから、有料のSSL設定しかできなくなったように見えますが、以前のインターフェースに戻すことで設定が可能です。
サーバコントロールパネル ホームページで、左のメニューの最下部にある[旧デザインに戻す]を選択。次に旧メニューで、[ドメイン設定]グループ > [ドメイン/SSL設定] >表の該当ドメインの右のSSLメニュー内の証明書カラムにある [登録]リンクをクリックします。
開いたページの無料SSL証明書にある [無料SSLの設定へ進む] ボタンを押す。
次に開いたページで [無料SSLを設定する] ボタンを押す。
これで設定依頼が送信され、その後、メールでの返信を待つこと120分。
後は以下の内容に従って完了（★これが結構重要で、完了しないと数日後にドメインが使用できなくなるケースが発生しました）
WordPressのサイトをSSL化したい | さくらのサポート情報
さくらのレンタルサーバ、さくらのマネージドサーバ上で稼働するWordPress（ワードプレス）にて、常時SSLを有効にする方法について記載しています。常時SSLを有効にすることでhttps://～ではじまるURLにてページを表示させることが可能です。（常時SSLについてはこちらを
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